Донской монастырь расположен между Даниловым и Новодевичьим монастырями и стоит с ними на одной линии. Это не случайно, дело в том, что монастыри в то время строились как крепости. Таким образом, именно эти монастыри стали частью так называемого московского оборонительного кольца. Донская крепость стала форпостом на наименее защищенной в то время Калужской дороге.
Донским монастырь назван не в честь Дмитрия Донского, как можно было подумать, а в честь Донской иконы Божией Матери, а вот она уже действительно связана с этим знаменитым князем и воином.
А история такова: в 1591 году крымский хан Казы-Гирей приближался к Москве. Зная это, царь Федор Иоаннович велел совершить с Донской иконой Богородицы крестный ход вокруг стен города, а затем поместить ее в походную церковь Сергия Радонежского в стане русского войска на так называемом “диком поле”. Когда ханское войско подступило к русскому стану, произошло несколько локальных стычек, но бой так и не начался. По преданию, солдаты Казы-Гирея простояли на месте около суток, но потом внезапно начали отступать.
Интересна история самой иконы: именно ею благословлял преподобный Сергий Радонежский святого благоверного князя Дмитрия Донского на Куликовскую битву в 1380 году. После этого икона долго хранилась в Успенском соборе города Коломны (смотри нашу статью о Коломне). Стараниями жены князя, великой княгини Евдокии Дмитриевны, в 1393 году с иконы был сделан список известным иконописцем Феофаном Греком. Сама же икона была передана в московский храм Рождества Богородицы “на сенях”, а позднее перенесена в Благовещенский собор Московского Кремля. С тех пор за иконой закрепилось название “Донская”. В те времена, когда Москве угрожало вторжение, принято было молиться перед этой иконой о помощи. Поэтому именно перед этим образом молился царь Федор Иоаннович и именно её прислал в расположение русского войска для укрепления боевого духа защитников города.
Новый Донской монастырь был заложен именно на том месте, где стояли войска русских и татар. А в связи с тем, что икону на место сражения доставляли на обозе с походной передвижной церковью, в прежние времена москвичи именовали Донской монастырь обителью Богородицы “что в обозе”. Первым был построен каменный собор в честь Донской иконы Пресвятой Богородицы, впоследствии называемый трапезным, а после возведения “большого” собора стал именоваться “малым”. Есть предположение, что этот храм строил московский мастер Федор Конь, который также возводил стены Белого города. Малый собор был закончен в 1593 году, но в конце XVIII века претерпел некоторые изменения в духе классицизма.
Главной архитектурной доминантой Донского монастыря стал величественный “большой” собор в честь той же иконы Богоматери. Удивительной особенностью Донского монастыря стало решение об основании на его территории еще одного собора, посвященного Донскому образу Богородицы, что является исключением из общего правила. Именно поэтому за соборами закрепились названия “большой” и “малый”. Строительство большого собора было завершено к 1698 году. Храм был возведен по обету сестер Петра I Екатерины Алексеевны и Софьи Алексеевны, который, вероятно, был дан в связи с подписанием Бахчисарайского мира.
Строительство монастырских стен было начато в 1686 году, а в 1690-е годы возводится массивное основание Святых (Северных) ворот. В 1713-1714 годах здесь возводится надвратная церковь в честь Тихвинской иконы Пресвятой Богородицы на средства царицы Прасковьи Федоровны, вдовы царя Ивана Алексеевича, брата Петра I.
После возведения нового большого собора встает вопрос о строительстве соответствующей ему колокольни. Но средства на её строительство были найдены лишь к 1730 году. Колокольня была построена над западными воротами монастыря, а внутри был освящен храм в честь праведных Захарии и Елизаветы.
В южной части монастыря в 1806-1809 годах был построен храм в честь Архангела Михаила по проекту архитектора И.В. Еготова, ученика В.И. Баженова и М.Ф. Казакова. Планировалось, что церковь станет храмом-усыпальницей представителей рода Голицыных, а возводилась она на личные средства Анны Александровны Голицыной, урожденной Строгановой.
За отдельной оградой расположен целый комплекс церквей, среди них храм в честь святителя Иоанна Златоуста и великомученицы Екатерины конца XIX века, выполненный в русско-византийском стиле.
Старый некрополь расположен прямо на территории монастыря, здесь, как и на Новодевичьем кладбище, можно встретить много известных фамилий. К началу XX века в монастырском некрополе уже практически не осталось места, и было принято решение о создании отдельного Донского кладбища за стенами монастыря. В самом монастыре захоронения теперь проводятся только в исключительных случаях: в 2008 году здесь был похоронен Александр Исаевич Солженицын.
В 1934 году монастырь был передан в ведомство Министерства архитектуры, и сюда свозились скульптурные фрагменты церковных объектов, подлежащих сносу, в том числе и горельефы храма Христа Спасителя. Сейчас они размещены на одной из монастырских стен.
Донской монастырь известен еще и тем, что здесь провел большую часть своего заключения первый Патриарх нового времени – святитель Тихон (Белавин). В сане Патриарха Тихон был с 1917 по 1925 год. С 1922 года он был обязан находиться в Донском монастыре, в 1924 году на него совершили покушение, но келейник закрыл его своим телом, а сам погиб. Нет единого мнения о том, была ли кончина Патриарха в 1925 году естественной, есть версия об отравлении. Газеты “Правда” и “Известия” опубликовали предсмертное завещание от имени покойного Патриарха, подписанное им в день своей смерти и призывавшее верующих к сотрудничеству с Советской властью. Подлинность данного документа не подтверждена. Следующего Патриарха власти разрешили назначить лишь в 1943 году.
В 2016 году при Донском монастыре был создан Социальный центр Святителя Тихона, который помогает людям, оказавшимся в трудной жизненной ситуации, находящимся в заключении, выпускникам детских домов и одиноким пожилым людям.